Cetonau: priodweddau cemegol a phenderfyniad

cemeg organig - y wyddoniaeth yn gymhleth iawn, ond yn ddiddorol. Oherwydd bod cyfansoddion o'r un elfennau mewn nifer dilyniant gwahanol ac yn hyrwyddo ffurfio gwahanol briodweddau sylweddau. Gadewch i ni ystyried y cyfansoddyn grwp carbonyl enw "cetonau" (priodweddau cemegol, nodweddion ffisegol, dulliau o'u synthesis). A'u cymharu â sylweddau eraill o'r un fath - aldehydau.

cetonau

Mae'r gair hwn yn enw cyffredin ar gyfer dosbarth o natur organig o sylweddau, moleciwlau y mae'r grŵp carbonyl (C = O) yn gysylltiedig â dau radical carbon.

Yn ôl ei strwythur tebyg i aldehydau cetonau ac asidau carbocsilig. Fodd bynnag, maent yn bresennol ar yr un pryd dau atom C (carbon neu garbon) cysylltu â C = O.

fformiwla

Mae'r fformiwla gyffredinol ar gyfer y dosbarth hwn o gyfansoddion fel a ganlyn: R ₁ -CO-R _2.

I'w gwneud yn fwy dealladwy, fel rheol, y mae yn ysgrifenedig hynny.

Mae'n C = O - yn grŵp carbonyl. Mae R _{1 a} R ₂ - a radicaliaid carbon. Yn eu lle fod yn gyfansoddion gwahanol, ond mae'n rhaid eu cyfansoddiad fod yn garbon.

Aldehydau a chetonau

priodweddau ffisegol a chemegol y grwpiau hyn o sylweddau yn eithaf tebyg i'w gilydd. Am y rheswm hwn, maent yn aml yn eu hystyried gyda'i gilydd.

Mae'r ffaith bod y aldehydau hefyd yn cynnwys grŵp carbonyl yn eu moleciwlau. Maent yn hyd yn oed gyda cetonau y fformiwla debyg iawn. Fodd bynnag, os bydd y sylweddau C = O ynghlwm dau radical yna'r aldehyde dim ond un, yn hytrach na'r ail - o atom Hydrogen: R-CO-H.

Fel enghraifft, mae'r fformiwla y dosbarth hwn o sylweddau - fformaldehyd, yn fwy rhyfeddol fel fformalin.

Yn seiliedig ar y fformiwla CH ₂ O, mae'n cael ei weld nad yw ei grŵp carbonyl yn gysylltiedig ag un, ond gyda dau atom N.

priodweddau ffisegol

Cyn i ni ymdrin â'r priodweddau cemegol aldehydau a chetonau, dylai ystyried eu nodweddion corfforol.

• Cetonau - toddi isel-a solidau neu hylifau gyda ansefydlogrwydd. Mae aelodau isaf y dosbarth hwn hydoddi berffaith yn H ₂ O ac yn adweithio dda gyda toddyddion organig.
  cynrychiolwyr unigol (ee CH ₃ COCH ₃₎ hynod hydawdd mewn dŵr, ac yn gwbl mewn unrhyw cyfrannau.
  Yn wahanol i'r alcoholau ac asidau carbocsilig, cetonau fwy o anweddolrwydd gyda'r un moleciwlaidd pwysau. Mae hyn yn cyfrannu at anallu cyfansoddion hyn i greu cysylltiad ag H, a all fod yn H-CO-R.
• Gall gwahanol fathau o aldehydau fod mewn gwahanol wladwriaethau agregu. Ers uwch R-CO-H - mae'n solidau anhydawdd. Isaf - hylif, gyda rhan ohono yn cael ei gymysgu â H dirwy ₂ O, ond dim ond rhai ohonynt yn hydawdd mewn dŵr, ond dim mwy.
  Mae symlaf o'r math hwn o sylweddau - aldehyde fformig - nwy sy'n cael ei arogl pungent rhyfedd. Mae'r deunydd hwn yn hydawdd yn dda yn H ₂ O.

Y cetonau mwyaf adnabyddus

Mae yna lawer o sylweddau R ₁ -CO-R _2, fodd bynnag, yn adnabyddus ohonynt nid yn gymaint. Mae hyn yn bennaf dimethyl ceton, yr ydym i gyd yn gwybod mor aseton. Hefyd ei gydweithiwr doddyddion - butanone neu fel y'i gelwir yn iawn - methylethylketone.

Ymhlith cetonau eraill, priodweddau cemegol a ddefnyddir yn eang yn y diwydiant - acetophenone (metilfenilketon). Yn wahanol i aseton a butanone, mae'r arogl yn eithaf dymunol, a dyna pam y mae'n cael ei ddefnyddio mewn perfumery.

Er enghraifft, cyclohexanone yn ymwneud â chynrychiolwyr nodweddiadol R ₁ -CO-R _2, ac yn fwyaf aml wrth gynhyrchu toddyddion.

Heb sôn am y diketones. teitl o'r fath yn R ₁ -CO-R _2, lle nid un ond dau grŵp carbonyl yn y cyfansoddiad. Felly, mae eu fformiwla yw: R ₁ -CO-CO-R _2. Un o'r rhai mwyaf syml, ond a ddefnyddir yn gyffredin yn y diwydiant bwyd yn gynrychiolwyr diketones, diacetyl (2,3-butanedione).

Mae'r rhain yn sylweddau - mae'n dim ond rhestr fach o wyddonwyr syntheseiddio cetonau (y nodweddion cemegol yn cael eu trafod isod). Yn wir, mae mwy, ond nid yw pob cais o hyd. Po fwyaf mae'n werth ystyried bod llawer ohonynt yn wenwynig.

Mae priodweddau cemegol cetonau

Sylweddau yn y categori hwn yn gallu adweithio gyda sylweddau amrywiol. Dyma beth yw eu priodweddau cemegol arbennig.

• Cetonau yn gallu atodi eu hunain i H (adwaith hydrogenu). Fodd bynnag, ar gyfer y cynnyrch yr adwaith hwn yn ofynnol presenoldeb catalyddion ar ffurf atomau metel nicel, cobalt, Cuprum, platinwm, Palladium, ac eraill. Adwaith R ₁ -CO-R ₂ esblygu i alcoholau eilaidd.
  Hefyd, drwy adweithio ym mhresenoldeb amalgam fetel alcali hydrogenous neu glycols Mg yn deillio o cetonau.
• Cetonau ganddynt o leiaf un atom alffa-hydrogenic yn tueddu i ddod o dan ddylanwad tautomerization KETO-enol. Mae'n cael ei catalyzed, nid yn unig drwy gyfrwng asidau, ond hefyd y pethau sylfaenol. Yn nodweddiadol, mae'r ffurflen KETO yn y ffenomen fwy sefydlog eu hunain nag enol. Mae'r cydbwysedd yn ei gwneud yn bosibl i syntheseiddio y cetonau drwy hydrating alcynau. Ffurflenni sefydlogi enol-KETO Cymharol o'r cydgysylltiad yn arwain at asidedd R yn hytrach gryf ₁ -CO-R ₂ (o gymharu â alcanau).
• Gall y rhain sylweddau fynd i mewn adwaith gyda amonia. Fodd bynnag, maent yn digwydd yn araf iawn.
• Cetonau yn adweithio ag asid hydrocyanic. Mae hyn yn arwain at α-oksinitrily, saponification sy'n hyrwyddo digwyddiad α-hydroxyacids.
• Mynediad i ymateb gyda halidau alkylmagnesium yn arwain at ffurfio alcoholau eilaidd.
• Ymuno NaHSO ₃ yn cyfrannu at gidrosulfitnyh deilliadau (bisulfite). Mae'n werth cofio bod yn yr adwaith yn y gyfres brasterog ond yn gallu mynd i mewn cetonau methyl.
  Yn ogystal â cetonau, fel adweithio â sodiwm hydrosulphite a gall aldehydau.
  Pan wresogi gyda chymysgedd o NaHCO ₃ (soda pobi) neu asid mwynol, gallai deilliadau o NaHSO ₃ dadelfennu nghwmni ryddhau ceton rhad ac am ddim.
• Yn ystod yr adwaith, R ₁ -CO-R ₂ gyda NH ₂ OH (hydroxylamine) a ketoximes ffurfiwyd fel byproduct - H ₂ O.
• Mewn adweithiau sy'n cynnwys hydrazones hydrazine ffurfiwyd (cymhareb o sylwedd cyfunol - 1: 1) neu azines (1: 2).
  Os yw'r dderbyniwyd oherwydd y cynnyrch adwaith (hydrazone) dan ddylanwad tymheredd a fydd yn adweithio gyda hydrocsid potasiwm, ac N sefyll dirlawn. Gelwir y broses hon adwaith Kishner.
• Fel y soniwyd eisoes uchod, aldehydau a chetonau a nodweddion cemegol a chael proses derbyn debyg. Felly acetals R ₁ -CO-R ₂ ffurf fwy cymhleth nag acetals R-CO-H. Maent yn ymddangos o ganlyniad i cetonau i esterau ac asid orthosilicic orthoformic.
• Mewn amgylcheddau â chrynodiadau uwch o alcalïau (e.e. trwy gwresogi gyda H₂SO₄ crynodedig) R ₁ -CO-R ₂ yn destun i ddadhydradu rhyngfoleciwlaidd i ffurfio cetonau annirlawn.
• Os adwaith gyda R ₁ -CO-R ₂ yn cynnwys alcali, cetonau cael anwedd aldol. O ganlyniad, mae'r ffurfiwyd alcoholau β-KETO y gellir yn hawdd golli moleciwl o H ₂ O.
• Yn eithaf priodweddau cemegol sylweddol yn amlygu eu hunain yn Enghraifft cetonau aseton adweithio gyda mesityl ocsid. Mewn achos o'r fath, yn ddeunydd newydd o'r enw "phorone".
• Hefyd priodweddau cemegol y sylwedd organig yn cynnwys adwaith Leuckart-Wallach, sy'n cyfrannu at leihau cetonau.

Oherwydd roi A1-CO-A2

Ar ôl ymgyfarwyddo â phriodweddau sylweddau dan sylw, mae angen i adnabod y dulliau mwyaf cyffredin ar gyfer eu synthesis.

• Un o'r adweithiau mwyaf adnabyddus ar gyfer paratoi cetonau yn y alkylation a acylation cyfansoddion aromatig ym mhresenoldeb catalyddion asidig (AlCl _3, FeCI _3, asidau mwynol, ocsidau, cyfnewid cation resinau, ac yn y blaen). Mae'r dull hwn yn cael ei adnabod fel yr adwaith Friedel-Crafts.
• Cetonau yn cael eu syntheseiddio gan ketimines hydrolysis a Vic-diol. Yn achos yr olaf ei gwneud yn ofynnol presenoldeb asid mwynau fel catalydd.
• Fe'i defnyddir hefyd i gynhyrchu cetonau homolog o hydradiad asetylen neu fel y'i gelwir - yr ymateb Kucherov.
• Adweithiau Guben-Gesha.
• Cyclization Ruzicka sy'n addas ar gyfer tsikloketonov synthesis.
• Hefyd, mae'r data sylwedd gloddio o peroksoefirov trydyddol gan ddefnyddio Kriege ad-drefnu.
• Mae nifer o ddulliau ar gyfer y synthesis o cetonau yn ystod adweithiau ocsidiad alcoholau eilaidd. Yn dibynnu ar y cyfansoddion gweithredol 4 adweithiau: Swern KORNBLUM, Corey-Kim a Parikh-Doering.

Scope

Ar ôl ymdrin â'r nodweddion cemegol a chynhyrchu dylai chetonau wybod ble y sylweddau hyn yn cael eu defnyddio hefyd.

Fel y soniwyd uchod, mae'r rhan fwyaf ohonynt yn cael eu defnyddio yn y diwydiant cemegol fel toddyddion ar gyfer lacrau, enamelau, yn ogystal ag wrth gynhyrchu polymerau.

Yn ogystal, mae rhai R ₁ -CO-R ₂ profi ogystal â cyflasynnau. Fel y cyfryw, cetonau (benzophenone, acetophenone, ac ati) yn cael eu defnyddio mewn perfumery a choginio.

Hefyd defnyddir acetophenone fel cydran ar gyfer cynhyrchu tabledi cysgu.

Benzophenone, oherwydd ei allu i amsugno ymbelydredd niweidiol - yn elfen gyffredin mewn colur a antizagarnoy un pryd chadwolyn.

Dylanwadau A1-CO-A2 i'r corff

Dysgu bod ar gyfer cyfansoddion elwir cetonau (priodweddau cemegol, cymhwyso, synthesis, a data arall amdanynt), mae angen i gael gyfarwydd â nodweddion biolegol y sylweddau hyn. Mewn geiriau eraill, i wybod sut y maent yn gweithredu ar organebau byw.

Er gwaethaf y defnydd eithaf aml R ₁ -CO-R ₂ yn y diwydiant, mae angen bob amser i gofio bod cyfansoddion o'r fath yn wenwynig iawn. Mae llawer ohonynt yn garsinogenig ac yn mwtagenig.

cynrychiolwyr arbennig yn gallu achosi llid ar y pilennau mwcaidd, hyd nes y llosgiadau. Alicyclic R ₁ -CO-R ₂ Gall effeithio ar y corff fel cyffuriau.

Fodd bynnag, nid yw pob sylwedd o'r math hwn yn niweidiol. Mae'r ffaith bod rhai ohonynt yn cymryd rhan weithredol yn y metaboledd o organebau biolegol.

Cetonau - diffyg anhwylderau tocynnau metaboledd carbon a inswlin unigryw. Yn y dadansoddiad o wrin a gwaed presenoldeb R ₁ -CO-R _{2 yn} dangos anhwylderau metabolig amrywiol, gan gynnwys hyperglycemia a cetoasidosis.